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<title>Selenole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Selenole</span></h1>
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<p><b>Selenole</b> sind kohlenstoffhaltige (organische) <a href="Selen" title="Selen">Selenverbindungen</a>, genauer die Selenanaloga von <a href="Alkanthiole" class="mw-redirect" title="Alkanthiole">Thiolen</a> (R-S-H) und <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> (R-O-H). Sie haben die allgemeine Formel R-Se-H. Man kann die Selenole auch als Monosubstitutionsprodukte des <a href="Selenwasserstoff" title="Selenwasserstoff">Selenwasserstoffs</a> (H<sub>2</sub>Se) betrachten. <a href="Selenocystein" title="Selenocystein">Selenocystein</a> ist eine <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a>, die der Stoffklasse der Selenole zugehört.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Alkylselenole werden meist hergestellt durch die Umsetzung von <a href="Selenwasserstoff" title="Selenwasserstoff">Hydrogenseleniden</a> von Alkalimetallen mit <a href="Alkylhalogenid" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenid">Alkylhalogeniden</a>, durch Reduktion von <a href="Diselenid" class="mw-redirect" title="Diselenid">Diseleniden</a> oder von Alkyl<a href="Selenocyanat" class="mw-redirect" title="Selenocyanat">selenocyanaten</a>.<sup id="cite_ref-Rheinboldt_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rheinboldt-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die flüchtigen Alkylselenole besitzen einen schauderhaften Geruch und sind giftig. Selenophenol lässt sich aus metallorganischen Verbindungen und elementarem <a href="Selen" title="Selen">Selen</a> herstellen, z. B. aus <a href="Grignard-Verbindung" class="mw-redirect" title="Grignard-Verbindung">Grignard-Verbindungen</a> nach der folgenden Reaktionssequenz:
</p>
<p>Dabei entsteht im ersten Reaktionsschritt durch eine <a href="Insertionsreaktion" title="Insertionsreaktion">Insertionsreaktion</a> eine Verbindung des Typs PhSeMgBr.<sup id="cite_ref-Rheinboldt_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Rheinboldt-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Selenophenol wurde erstmals durch die Reaktion von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mit <a href="Selentetrachlorid" title="Selentetrachlorid">Selentetrachlorid</a> (SeCl<sub>4</sub>) in Gegenwart von <a href="Aluminiumtrichlorid" class="mw-redirect" title="Aluminiumtrichlorid">Aluminiumtrichlorid</a> (AlCl<sub>3</sub>) hergestellt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktivität"><span id="Reaktivit.C3.A4t"></span>Reaktivität</h2></div>
<p>Selenole bilden, wie die Thiole (Mercaptane), Metallselenolate (Selenomercaptide). Die Schwermetallselenolate sind meist viel beständiger als die Selenole und werden daher oft zu weiteren Umsetzungen benutzt. Natrium- und Kaliumselenolate bilden sich beim Erhitzen der Selenole mit dem <a href="Alkalimetall" class="mw-redirect" title="Alkalimetall">Alkalimetall</a> in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> oder <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a>. Selenole werden durch Luft<a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoff</a> zu <a href="Diselenide" title="Diselenide">Diseleniden</a> oxidiert:
</p>
<p>Setzt man ein Selenol mit einem <a href="Natriumalkoholat" class="mw-disambig" title="Natriumalkoholat">Natriumalkoholat</a> und anschließend mit einem <a href="Halogenalkan" class="mw-redirect" title="Halogenalkan">Halogenalkan</a> um, entsteht in einer der Williamsonschen <a href="Ethersynthese" class="mw-redirect" title="Ethersynthese">Ethersynthese</a> analogen chemischen Reaktion ein Dialkylselenid, R-Se-R'.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Rheinboldt-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Rheinboldt_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Rheinboldt_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Heinrich Rheinboldt in <i>Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie</i>, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, <i>Schwefel-, Selen und <a href="Tellur" title="Tellur">Tellur</a>-Verbindungen</i>, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 952–969.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Chabrié, M. Camille: <i>Premiers essays de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique,</i> <a href="Bull._Soc._Chim._Fr." class="mw-redirect" title="Bull. Soc. Chim. Fr.">Bull. Soc. Chim. Fr.</a>, 50, 133 (1888); Ann. chim. phys., (6) 20, 229 (1890).</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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